На 17 август 986 г. се състои легендарната битка при прохода Траянови врата.
След неуспешната 20 дневна обсада на Средец, византийският император Василий II решава да отстъпи към Филипопол, за да прегупира армията си и да се презапаси. Българите започват контранастъпление и в полите на Средна гора при прохода Траянови врата, обединената армия на цар Роман и комитопулите Самуил и Арон напада византийците.
Засадата е направена по модела на хан Крум и битката при Върбишкият Проход, макар българската армия да е наполовина на византийската, изненадващо нападение е стратегически изчислено да започне призори, когато част от войниците още спят, а часовоите са изморени. Войската на византийците е унищожена, но за жалост императорът Василий II успява да се спаси с част от личната си гвардия.
Тази победа ще даде възможност за контранастъпление и възстановяване на цялостната българска държава. В следващите няколко години, походът на цар Роман и Самуил ще успее да върне както бившата столица Велики Преслав, така и териториите между Дунав и Стара Планина.
